Te has fijado que con cada actualizacion del Kernel de tu linux se crean entradas nuebas en el munu GRUB.
Para eliminar de ese menu todos los Kernel viejos, solo si estas seguro que ya no los necesitaras.
Procedimiento:
Buscar paquetes instalados que contengan en su nombre el texto linux-image. Con aptitude escribiríamos lo siguiente:
aptitude search ~ilinux-image
Podemos desinstalar [...]

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